Die fünfte Klasse ist kein Zuckerschlecken, aber mit ihren Freunden und ihrem niedlichen Hund Cosmo kann Penny alles schaffen! Das ist auch gut so, denn in diesem Jahr gibt es eine Menge Veränderungen, die es zu bewältigen gilt. Pennys neugeborene Zwillingsgeschwister halten die ganze Familie auf Trab, und ihre Freundinnen Maria und Chloe verbringen viel Zeit miteinander, ohne Penny einzuladen. Da kommt eine Ablenkung gerade recht: Penny entdeckt auf dem Dachboden eine alte Karte, die sie auf eine wilde Schatzsuche durch die ganze Stadt schickt. Wäre doch gelacht, wenn es Penny mit Hilfe ihrer treuen Freunde nicht gelingt, die vielen Stolpersteine zu meistern und obendrein den Schatz zu finden!